Las casillas y la estación del ferrocarril han formado parte inseparable de la vida de Fuente Olmedo desde que se abriera la línea Medina del Campo-Segovia, en 1884. Generaciones de “casilleros” han venido a la escuela, se han casado en la iglesia, han bailado en Santa Brígida o han corrido los gallos como vecinos del pueblo que eran, aunque muchas de esas familias no hubieran nacido aquí. Las tres casillas, la de Valdemuñoz, la de la Payana y la del camino de Llano, siempre con familias, por lo general, muy numerosas, engrosaban el censo del pueblo y representaban la principal “industria” de Fuente Olmedo, ya que a las tres familias de las casillas había que añadir la familia del jefe de estación, que habitaba la vivienda que había en la propia estación, y las de los guardagujas y el factor que vivían en el pueblo. Los niños de los cincuenta y sesenta del pasado siglo seguimos teniendo en la retina a Manolo y a Felipín, los dos entrañables vecinos, (Manolo con su gorra de visera, el índice en el cinto y la bici sujeta con la mano, y Felipín, tan pulcro con su sombrero de los domingos), que cada día andaban el camino de la estación, y a Jorde, el jefe de estación. Entre los años 1901 a 1906 esta industria aportaba a Fuente Olmedo una media de 25 habitantes.
Son datos que conocemos gracias a un documento parroquial, el Status Animorun, que recontaba los vecinos por calles y los de la Estación del Ferrocarril como un barrio más. El pueblo tenía en esos años, intervalo en el que Don Ciriaco, el párroco, realizó el muy pormenorizado padrón de fuenteolmedanos, entre 332 y 350 habitantes. Buena parte de ese vecindario dependían del ferrocarril, que nunca bajo de aportar 25 personas al censo municipal. Como ejemplo, en el año 1902 la plantilla ferroviaria la formaban siete familias. El jefe de estación era Doroteo Díez, que con su mujer y una hija vivía en la estación.
En el pueblo vivían tres familias: la del factor y dos guardagujas, nueve personas, más las familias de las casillas, 23 más. Era una “industria” que no fallaba, aunque el jefe de estación no paraba mucho por aquí pues esos años se registraron hasta tres cambios de jefe de estación: En 1901 lo era Guillermo Martín, en 1902 el citado Doroteo Díez y en 1904 Ricardo Iglesias.
En 1933 empieza el declive que finalizaría sesenta años después con la clausura de la línea. En ese año la Compañía de los Caminos de Hierro del Norte, de España, propietaria de la línea, anunció la supresión de la guardería en una serie de pasos a nivel, entre ellos dos casillas de Fuente Olmedo, la de La Payana y Valdemuñoz. Las familias se mantuvieron unos años, pero ya no hacían el servicio de guardabarreras. El servicio se siguió prestando unos cuarenta años más en la casilla del camino de Llano, que estaba en un camino más transitada entre pueblos y que sería asfaltada años después. En el mismo lote, en el que se cerraron trece pasos entre Medina y Segovia, entraron las casillas del Chapitel, en el camino entre Fuente Santa Cruz y Villeguillo, y la de los Prados, de Aguasal, en el camino de carros de Aguasal a Bocigas.
La Compañía del Norte anunciaba el cierre en El Norte de Castilla, “previniendo al público que antes de llegar al paso a nivel, a la derecha del camino, hay un cartel con la indicación de ATENCION AL TREN, PASO SIN GUARDA”. Es la famosa señal en aspa que en la práctica fue “ojo al tren, paso sin guarda” que los chicos de entonces leíamos “Ojo al guarda, paso sin tren”. Fue el primer paso para la desaparición del tren en nuestro pueblo.
